初恋50次是由彼得·西格尔执导、亚当·桑德勒,德鲁·巴里摩尔,罗伯·施奈德,西恩·奥斯汀,卢西亚·斯杜斯,丹·艾克罗伊德,艾米·希尔,艾伦·卡瓦特,布莱克·克拉克,玛娅·鲁道夫,Pomaika'i Brown,Joe Nakashima,彼得·丹特,Dom Magwili,Jonathan Loughran,韦恩·费德曼,Kent Avenido,陈英明,琳恩·柯林斯,克里斯汀·鲍尔,Brenda Vivian,钱特尔·D·克里主演的喜剧片，亨利·罗斯（亚当·桑德勒）是个典型的花花公子，他最擅长的事就是以不同的身份，让美女迷恋上他，并在事后，迅速从关系中脱身。身为夏威夷海洋馆的兽医，亨利有着无尽的浪漫情怀来感染到此休闲的美女，这一次他看上了在餐馆独自用餐的露西(德鲁·巴里摩尔饰)。
他们在一起谈天说地，用百吉饼搭建小房子，笑声不断。亨利对女孩恋恋不舍，相约明晨再次一起用餐。然而，第二天清晨，当亨利热情的与露西打招呼时，露西却宛如陌生人一般冷淡。原来女孩由于车祸患上了奇怪的短期记忆丧失症，记忆永远停留在车祸的前一天。
情圣亨利遇到了自己的难题，他坠入的情网，却爱上一个不断对爱情失忆的女孩儿……
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